بنزوات

سلام.

لطفا برای دیدن تصاویر بر روی آنها کلیک راست کرده و آنها را در صفحه ای جدید(open link in new tab )  ببینید.

خطرات بنزوات سدیم

بنزوات سدی

بنزوات سدیم (E۲۱۱) دارای فرمول شیمیایی NaC_۶H_۵CO_۲ است. این ماده نمک اسید بنزوئیک است و به همین شکل محلول در آب است. می‌توان آن را از ترکیب هیدروکسید سدیم و اسید بنزوئیک تولید کرد.

مصارف

سدیم بنزوات یک ماده‌ی نگهدارنده‌ی غذایی است و در محیط اسیدی از فعالیت باکتری‌ها و قارچ‌ها جلوگیری می‌کند. این ماده بیش از همه در غذاهای اسیدی مثل چاشنی‌های سالاد (سرکه)، نوشابه‌های گازدار (اسید کربنیک)، مرباها و آبمیوه‌ها (اسید سیتریک)، ترشی‌جات (سرکه)، و سس‌ها استفاده می‌شود. همچنین در مواد دیگر مانند برخی داروها و شامپوها نیز به کار می‌رود. سدیم بنزوات را بر روی محصول با همین نام یا E۲۱۱ مشخص می‌کنند.

این ماده همچنین در مواد آتش‌بازی به عنوان سوخت ترقه‌های موشکی به‌کار می‌رود زیرا به‌سرعت می‌سوزد و صدای سوت تولید می‌کند.

بنزوات سدیم از خنثی‌سازی اسید بنزوئیک توسط هیدروکسید سدیم حاصل می‌شود.^[۱] اسید بنزوئیک به مقادیر کم در آلو،‌ گوجه، دارچین، میخک، و سیب یافت می‌شود. با این که اسید بنزوئیک نگهدارنده‌ی مؤثرتری است اما معمولاً از بنزوات سدیم به عنوان نگهدارنده غذایی استفاده می‌شود زیرا اسید بنزوئیک به‌خوبی در آب حل نمی‌شود.^[۱] غلظت مجاز به عنوان نگهدارنده غذایی توسط FDA به ۰٫۱٪ وزنی محدود شده‌است. برنامه‌ی بین‌المللی ایمنی شیمیایی برای دزهای ۶۴۷–۸۲۵ mg/kg وزن بدن در روز تأثیر منفی‌ای شناسایی نکرد.^[۲][۳]

گربه‌ها تحمل خیلی کمتری در مقابل اسید بنزوئیک و نمک‌های آن نسبت به موش‌ها دارند.^[۴] با این حال بنزوات سدیم به‌عنوان افزودنی در غذای حیوانات تا مقادیر ۰٫۱٪ توسط AFCO مجاز اعلام شده‌است.^[۵]

مکانیسم نگهدارندگی غذا

این مکانیسم با جذب اسید بنزوئیک توسط سلول آغاز می‌شود. اگر PH سلول به مقادیر ۵ یا کمتر کاهش یابد فرآیند تخمیر گلوکز توسط فسفوفروکتوکیناس تا ۹۵٪ کاهش می‌یابد.^[۶]

سلامتی و ایمنی

بنزوات سدیم و بنزوات پتاسیم در ترکیب با اسید آسکوربیک (ویتامین ث، E۳۰۰) تولید بنزن می‌کنند، که یک سرطان‌زای شناخته‌شده است. با این حال، مقادیر آن کمتر از میزانی است که خطرناک شناخته می‌شود.^[۷] حرارت، نور و زمان نگهداری می‌توانند بر نرخ تولید بنزن تأثیرگذار باشند.

پروفسور پیتر پایپر در دانشگاه شفیلد معتقد است که بنزوات سدیم به تنهایی می‌تواند به اجزای حیاتی DNA در میتوکندری سلول آسیب برساند و آن‌ها را غیرفعال کند. میتوکندری در سلول در تولید انرژی نقش دارد و اگر آسیب ببیند سلول مختل شده و ممکن است وارد آپوپتوز شود. بیماری‌های زیادی امروزه به آسیب DNA نسبت داده می‌شود مانند پارکینسون و سایر بیمار‌ی‌های نابودی مغز و اعصاب (آلزایمر، هانتینگتون و ...)، و از همه مهتر، کلاً فرآیند پیری.^{[۸][۹][۱۰][۱۱][۱۲]}

بیش‌فعالی

مقاله‌ای که در سال ۲۰۰۷م برای آژانس استاندارد غذایی (FSA) در انگلیس منتشر شد بیان کرد که برخی رنگ‌های مصنوعی هنگامی که بنزوات سدیم همراه شود می‌تواند با رفتار بیش‌فعالی در ارتباط باشد. ^{[۱۳][۱۴][۱۵]}

پروفسور جیم استیونسن از دانشگاه ساثمپتن و نویسنده‌ای این مقاله می‌گوید: «این یک تحقیق عمده بوده است که روی موضوع مهمی انجام شده است. نتایج نشان می‌دهد که ترکیبات خاصی از رنگ‌های غذایی مصنوعی و نگهدارنده‌غذایی بنزوات سدیم با افزایش رفتار بیش‌فعالی در کودکان در ارتباط است. اما والدین نباید گمان کنند که با حذف این افزودنی‌ها از غذای کودکان از بروز اختلال بیش‌فعالی جلوگیری می‌شود. ما می‌دانیم که عوامل دیگری هم نقش دارند اما این حداقل چیزی است که کودک می‌تواند از آن اجتناب کند»."^[۱۵]

با بررسی‌های بیشتر توسط FSA چنین به‌نظر می‌رسید که فقط رنگ‌های خاصی در این مشکل نقش دارند.

در ۱۰ آوریل ۲۰۰۸ آژانس استاندارد غذایی خواستار حذف داوطلبانه‌ی رنگ‌ها (اما نه بنزوات سدیم) تا پایان سال ۲۰۰۹ میلادی شد.^[۱۶] بعلاوه پیشنهاد کرد که اقدامی برای حذف تدریجی این مواد از غذاها و نوشیدنی‌ها در سطح اتحادیه‌ی اروپا در طی زمانی معین باید صورت گیرد.^[۱۷]

در پاسخ به تأکید مصرف‌کنندگان بر محصولات طبیعی و ارتباط E۲۱۱ با تخریب DNA و ADHA (اختلال کم‌توجهی - بیش‌فعالی) شرکت کوکاکولا در حال حذف بنزوات سدیم از کوکای رژیمی است. این شرکت همچنین اعلام کرده است که قصد دارد E۲۱۱ را به محض این که جایگزین مناسبی برای آن یاف شود از سایر محصولات خود -- از جمله اسپرایت، فانتا و اویسیس -- نیز حذف کند.^[۱۸]

نوشابه حاوی بنزوات سدیم ( ماده نگهدارنده ) است که بسیار سمی ، خطرناک و سرطان زاست .

بنزوات سدیم به شدت موجب آسیب سلول های کبدی می شود، کافئین و مواد رنگی در نوشابه برای قلب بسیار مضر بوده و سبب بی قراری و نامنظمی ضربان قلب می شود . کل نوشیدنی های صنعتی باعث پوسیدگی دندان ، چاقی ، سوء تغذیه ، سنگ کلیه ، چین و چروک در پوست ، پوکی استخوان بیماری های کلیوی و ... می شود .

شربت عسل با آبلیم تازه ، شربت عسل با عرق بهار نارنج ، شربت شاه توت ، و انواع دم کرده های گیاهی سالم ترین و پر خاصیت ترین نوشابه سنتی ایرانی به شمار می روند

بنزوئیک اسید

بنزوئیک اسید
شناسنامه
نام گذاری آیوپاک	Benzoic acid
جرم مولی	۱۲۲٫۱۲ گرم بر مول
نما(ظاهر)	جامد سفید
دمای ذوب	۱۲۲٫۴ درجه سانتی‌گراد
دمای جوش	۲۴۹٫۲ درجه سانتی‌گراد
چگالی	۱٫۲۶۵۹ گرم بر میلی لیتر (در ۱۵ درجهٔ سلسیوس)
فشار بخار	Not available
pH	۳٫۰ محلول یک درصد
حلالیت در آب	کم محلول در آب سرد
چگالی نسبی بخار	۴٫۲۱ (نسبت به هوا)

بنزوئیک اسید، (C_۷H_۶O_۲ (C_۶H_۵COOH، یک ترکیب بلوری بی رنگ (سفید دیده می‌شود) است. بنزوئیک اسید ساده‌ترین کربوکسیلیک اسید آروماتیک نیز می‌باشد.
این ماده یک اسید ضعیف محسوب می‌شود. از نمک‌های آن به عنوان نگهدارنده‌های غذایی استفاده می‌شود، همچنین در ساخت بسیاری از ترکیبات آلی دیگر از بنزوئیک اسید استفاده می‌شود.

 

تاریخچه

بنزوئیک اسید در قرن شانزدهم میلادی کشف شد. اولین بار شخصی به نام Nostradamus از تقطیر خشک ماده‌ای سنتی به نام gum benzoin بدست آورد.
در سال ۱۸۷۵ شخصی به نام Salkowski نیز پی به خواص ضد قارچ بنزوئیک اسید برد.

تولیدکننده داخلی

تنها تولیدکننده اسیدبنزوئیک در ایران ، شرکت صنایع شیمیایی و سلولزی نگار آذر بوده که در سه حالت پودر ، پرک و مایع محصولات خود را با بهترین کیفیت (خلوص بالای 99/99% طبق گواهی آزمایشگاه مرکزی دانشگاه تهران)به بازار عرضه می نماید و علاوه بر اسید بنزوئیک ، سدیم بنزوات نیز تولید می نماید . کارخانه : قم - شهرک صنعتی شکوهیه دفتر مرکزی : تهران - خیابان بهشتی - خیابان سرافراز - خیابان 10- پلاک 2 واحد 5 تلفن[phone] و88734643و 88542028)فاکس [phone] سامانه پیام کوتاه 300088542028

روشهای تهیه

روش تجاری

یکی از روشهای تجاری ساخت بنزوئیک اسید، اکسایش جزئی تولوئن با گاز [

[اکسیژن]] در مجاورت کاتالیزور کبالت یا منگنز نفتنات است که با بازدهٔ

بالا و رعایت اصول محیط زیستی (شیمی سبز) انجام می‌شود که تصویر واکنش مربوطه را در زیر می‌بینید:

روش آزمایشگاهی

بنزوئیک اسید مادهٔ ارزان قیمت و در دسترسی است، در نتیجه در صورت نیاز به آن لازم نیست زحمت سنتز آن را متقبل شویم و فقط کافی است نمونهٔ تجاری آن را خریداری کرده و متناسب با کارمان آن را خالص سازی کنیم.
که برای اینکار استفاده از روش تبلور مجدد با دو حلال با حلال‌های اتانول و آب بسیار مناسب می‌باشد.
ولی در هر صورت می‌توان آن را به روش‌های زیر نیز سنتز کرد:

با هیدرولیز

از هیدرولیز بنزونیتریل، بنزآمید در محیط‌های اسیدی و یا بازی شدید می‌توان بنزوئیک اسید یا آنیون آن را بدست آورد

از بنزالدهید

همچنین می‌توان با استفاده از واکنش کانیزارو ی تقاطعی بنزوئیک اسید را از بنزالدهید ساخت که واکنش مربوط به آن را در زیر می‌بینید:

از بنزیل الکل

همچنین می‌توان از اکسایش بنزیل الکل در حضور محلول پتاسیم پرمنگنات داغ نیز استفاده کرد.
در این روش بلافاصله بعد از واکنش باید محلول در حالت داغ فیلتر شود تا منگنز دی اکسید تشکیل شده جدا شود و سپس محلول به حال خود رها می‌شود تا بلورهای بنزوئیک اسید تشکیل شود.

مصارف

به عنوان خوراک واحدهای صنعتی

برای تهیهٔ بنزیل کلرید

بنزیل کلرید (C_۶H_۵COCl) از واکنش تیونیل کلرید (یا پنتاکلرید فسفر یا تری کلرید فسفر یا فسژن) با بنزوئیک اسید به دست می‌آید. با استفاده از بنزیل کلرید می‌توان بسیاری از مشتقات بنزوئیک اسید را ساخت از جمله بنزیل بنزوآت که یک طعم دهندهٔ مصنوعی می‌باشد.

برای تهیهٔ فنول

فنول (C_۶H_۵OH) از کربوکسیل زدایی همراه با اکسایش در دمای ۳۰۰^oC الی ۴۰۰^oC بدست می‌آید. البته این فرایند می‌تواند در حضور کاتالیزور نمک کبالتII در ۲۰۰^oC هم انجام پذیرد. فنول (Phenol) نیز استفاده‌های بسیاری دارد، که مهمترین آنها تبدیل فنول به سیکلوهگزانول می‌باشد که سرآغازی برای تولید نایلون است.

وبرای ساخت بسیاری مواد دیگر

نگهدارندهٔ غذا

بنزوئیک اسید و نمک‌هایش به عنوان نگهدارندهٔ غذا مصرف دارند که به نام‌های E۲۱۲، E۲۱۱، E۲۱۰ و E۲۱۳ شناخته می‌شوند. هر کدام از این نمک‌ها از واکنش مستقیم یا واکنش با نمک‌های سدیم، پتاسیم یا کلسیم تهیه می‌شوند.
در اصل بنزوئیک اسید از رشد قارچها، مخمرها و بعضی باکتریها جلوگیری می‌کند. نحوهٔ اثر بنزوئیک اسید اینگونه‌است که در ابتدا بنزوئیک اسید جذب سلول می‌شود، اگر pH درون سلولی به ۵ یا کمتر تغییر کند، تخمیر ناهوازی گلوکز از طریق Phosphofructokinase به میزان ۹۵٪ کاهش می‌یابد و این خود باعث نابودی آنها می‌شود. مقدار معمول استفاده از بنزوئیک اسید و نمک‌هایش به عنوان نگه دارنده بین ٪۰٫۰۵-٪۰٫۱ می‌باشد. البته در بعضی غذاها باید از سطوح بالاتری از بنزوئیک اسید استفاده شود که مقادیر ماکسیمم آن در قوانین بین المللی غذا موجود است.^[۱][۲]
البته نگرانی‌هایی وجود دارد مبنی بر اینکه بنزوئیک اسید با آسکوربیک اسید (ویتامین C) موجود در نوشابه‌ها واکنش داده و مقادیر بسیار کم (ولی در دراز مدت خطرناک) بنزن تولید می‌شود.^[۳]

دارو

اسید بنزوئیک جزئی از پماد Whitfield است که برای درمان بیماری‌های قارچی پوست و مو استفاده می‌شود. ^[۴][۵]

 

 

خطرات بنزوئیک اسید

بنزوئیک اسید یک محرک پوست و چشم است. پس باید از تماس آن با پوست و چشم احتراز شود